Именные названия в заданиях школьного курса органической химии
Автор: Даньковский Роман Иосифович
Организация: ГУО «Субочская средняя школа»
Населенный пункт: Республика Беларусь, Гродненская область, аг. Субочи
При изучении различных реакций в школьном курсе органической химии возникает необходимость знакомить учащихся с некоторыми сведениями об авторах, открывших или исследовавших данные реакции, а иногда и с обстоятельствами и причинами их открытия. Поэтому целый ряд реакций, изучаемых в школе, целесообразно характеризовать как именные реакции.
История химии сохраняет память о выдающихся открытиях, которые нередко знаменуют новый этап в развитии науки и производства. Исторический подход помогает учащимся правильно понять деятельность ученого, проникнуться уважением к его труду, видеть, что современными достижениями химическая наука обязана в большой мере успехам, достигнутым химиками разных стран в прошлом.
При рассмотрении именных реакций в учебном процессе целесообразно характеризовать историческую обстановку, обстоятельства открытия, химизм реакции, научное и экономическое значение, а также дальнейшее развитие научной проблемы. Использование разнотипных заданий, в содержание которых включены именные названия, позволяет компенсировать не только недостаток знаний о истории развития химии как науки, но и способствует творческому восприятию данного учебного предмета. Типы заданий, используемые на уроке учителем с включением в их содержание именных названий, могут быть представлены расчётными и качественными задачами, тестовыми заданиями, цепочками химических превращений, викторинами и другими.
Приведём краткую характеристику наиболее распространённых именных названий (реакций, правил, реактивов), использование которых возможно на уроках органической химии при решении расчётных и качественных задач, выполнении тестовых заданий. Данный учебный материал можно использовать на обобщающих уроках химии в классах, изучающих предмет на повышенном и базовом уровне. Ответы в тестовых заданиях выделены жирным шрифтом.
Тест 1
- Термин органическая химия для обозначения веществ, образующихся только в живых организмах с участием особой “жизненнй силы”, предложил:
а) Ю. Либих; б) Й. Я. Берцелиус; в) Р. Фиттинг; г) Ф. Вёлер.
2. Четырехвалентность атома углерода в органических соединениях установил:
а) Ф. А. Кекуле; б) Ш. Ф. Жерар; в) П. Барбье; г) А. С. Купер.
3. Один из продуктов метаболизма белков – органическое вещество мочевину, впервые синтезировал из неаргонического вещества цианата аммония:
а) П. Э. М. Бертло; б) Ж. Л. Гей-Люссак; в) Е. Е. Вагнер; г) Ф. Вёлер.
5. Основные положения теории пространственного расположения атомов в молекулах органических соединений были разработаны в 1874 году:
а) Я. Вант-Гоффом; б) А. М. Бутлеровым; в) Э. Резерфордом; г) А. В. Гофманом.
6. Способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода называют реакцией:
а) Вюрца-Фиттинга; б) Зелинского-Казанского; в) Дильса-Альдера; г) Фишера-Тропша.
7. Кванто-химическое правило, согласно которому ароматической является только циклическая плоская молекула, содержащая делокализованную (равномерно распределенную по циклу) систему π-электронов, число которых должно быть 4n + 2, где n = 1, 2, 3, ..., называют правилом:
а) Э. Хюккеля; б) А. М. Зайцева; в) В. В. Марковникова; г) А. П. Эльтекова.
8. Реакцией Гофмана в органической химии называют:
а) образование озонидов; б) получение алифатических аминов из алкилгалагенидов; в) получение ацетальдегида гидратацией ацетилена в присутствии сульфата ртути(II) в кислой среде; г) каталитическое окисление бутана кислородом до уксусной кислоты.
9. Реакцией Фокина называют:
а) поликонденсацию этиленгликоля с терефталевой кислотой; б) взаимодействие карбида кальция с водой; в) получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолятов щелочных металлов; г) гидрогенизацию жиров.
10. Реакцию «серебряного зеркала» иначе называют:
а) пробой Селиванова; б) пробой Толленса; в) реакцией Чугаева; г) пробой Бельштейна.
Тест 2
1. Основоположником представлений о гибридизации электронных орбиталей валентных электронов атомов при образовании химической связи является:
а) Ю. Мейер; б) Г. Мозли; в) Л. Полинг; г) Дж. Льюис.
2. В качестве исходного органического вещества для синтеза углевода гексозы в 1861 году А. М. Бутлеров использовал:
а) формальдегид; б) ацетальдегид; в) уксусную кислоту; г) этиловый спирт.
3. Синтез изопрена реакцией конденсации ацетилена с ацетоном в 1906 году была осуществлена:
а) Н. Н. Семеновым; б) А. Е. Фаворским; в) С. В. Лебедевым; г) В. Реппе.
4. Для восстановления нитробензола в анилин Н. Н. Зинин в 1842 году использовал:
а) гидразин; б) олово и соляную кислоту; в) воду и железо; г) сульфид аммония.
5. Не является реактивом Гриньяра среди перечисленных веществ:
а) CH3MgI; б) С2H5I; в) C6H5CH2MgI; г) CH3MgBr.
6. Расшифровку последовательности аминокислот в полипептидных цепях инсулина впервые осуществил ученый:
а) Л. Кори; б) Дж. К. Кендрю; в) Ф. М. Перус; г) Ф. Сендер.
7. Реакцию синтеза жироподобного соединения из глицерина и карбоновых кислот в 1854 году осуществил:
а) М. Бертло; б) К. В. Шееле; в) М. Э. Шеврель; г) К. Ж. Жеффруа.
8. Реакция Коновалова – это взаимодействие парафинов со следующими реагентами:
а) галогенами; б) сернистым газом и хлором; в) разбавленной азотной кислотой при t = 140°C; г) водным раствором КМnO4.
9. Первым запатентовал вулканизацию каучука:
а) Ч. Гудьир; б) Ч. Макинтош; в) С. В. Лебедев; в) Э. Г. Фишер.
10. Получение гомологов бензола при его взаимодействии с алкилгалогенидами в присутствии галогенида алюминия называют реакцией:
а) Вюрца-Феттинга; б) Фриделя-Крафтса; в) Канниццаро; г) Зелинского.
Задачи:
Задача №1. Газовую смесь алкана и углекислого газа массой 11,8 г, которая образовалась в результате электролиза расплава соли насыщенной одноосновной органической кислоты (реакция Кольбе), катионы которой окрашивают пламя спиртовки в желтый цвет, пропустили через избыток водного раствора известковой воды и получили при этом 20 г осадка. Определите формулу и массу израсходовавшейся соли, если известно, что объём выделившегося алкана в данной реакции в 2 раза меньше чем СО2.
Ответ: 16,4 г. СН3СООNa.
Задача 2. Какой объём 96% -ного этилового спирта (p =0,8г/см3) потребуется для получения бутадиена – 1,3 по способу С. В. Лебедева, если углеводорода образовалось 75% от теоретически возможного выхода? Известно, что выделившегося при этом водорода достаточно для полного гидрирования 0,25 моль этена в реакции Сабатье – Сандерана.
Ответ: 40 см3 96% - ного раствора С2H5OH.
Задача 3. Массовая доля водорода в смеси двух алканов, отличающихся на один атом углерода, равна 0,1683. Определите углеводороды, входящие в состав смеси и приведите уравнение реакции возможного их получения методом Вюрца. Ответ: С4Н10 и С5Н12..
Задача 4. Газовая смесь водорода и органического кислородсодержащего вещества, из которого реакцией Бутлерова можно получить глюкозу в присутствии гидроксида кальция, имеет объём 10 л (н. у.) и относительную плотностью по воздуху 0,793. Данную смесь пропустили над катализатором и к продукту реакции, полученному с количественным выходом, добавили 4,6 г натрия. Определите объём выделившегося газа. Ответ: 1,25 дм3.
3адача 5. Рассчитайте массовую долю углерода в веществе, являющимся первым органическим соединением, полученным в лабораторных условиях в 1928 г Ф. Вёлером. Определите массу азотсодержащего реагента, необходимого для получения 300 кг данного органического вещества методом А. И. Базарова. Ответ: 0,2; 85 кг NH3.
Задача 6. Какое химическое количества водорода полностью прореагирует в реакции Фокина с порцией жира состава С57Н104О6 массой 88,4 г, если в составе жира содержатся остатки только одной органической кислоты. Ответ: 0,3 моль.
Задача 7. Определите массу моносахарида, дающего реакцию «серебряного зеркала» с реактивом Толленса, который можно получить по реакции Кирхгофа из 1 т картофеля, содержащего 22% крахмала, если выход конечного продукта реакции составил 80% от теоретически возможного выхода. Расчёт вести на одно элементарное звено крахмала. Ответ:195,52 кг глюкозы.
Задача 8. Определите число электронов в молекуле непредельного углеводорода, окисление которого по реакции Прилежаева привело к образованию 11 г этиленоксида. Ответ: 16 электронов.
Задача 9. Определите, какую массу технического карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимо взять в качестве исходного сырья, чтобы из выделившегося газа реакцией Кучерова можно было получить 59,32 г. карбонильного соединения, если выход на каждой стадии получения составил 80%. Ответ:168,5 г.
Задача 10. Определите молекулярную формулу органического соединения – трихлорпроизводного предельного углеводорода, относительная плотность паров которого по водороду равна 59,75. Какой объём СО2 при н. у. в реакции Бейльштейна можно получить окислением 0,1 моль данного органического вещества оксидом меди (II). Ответ: CHCl3, 2,24дм3;
Задача 11. Вещество Б получают по реакции Фриделя – Крафтса в присутствии хлорида алюминия из вещества А и хлорметана. Известно, что вещества А и Б – ближайшие гомологи. Вещество А – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит коптящимся пламенем, нерастворимо в воде, является важным органическим растворителем. Его можно получить из ацетилена реакцией Зелинского – Казанского. Нитрованием вещества А в присутствии концентрированной Н2SO4 образуется вещество В, из которого реакцией Зинина получают вещество Г – важнейший ароматический амин. Определите формулы веществ А - Г. Приведите уравнения указанных реакций.
Ответ: А - С6Н6; Б - С7Н8; В - C6H5NO2; Г- C6H5NH2.
- лишь очень небольшая часть именных названий в содержании тестовых заданий, расчетных и качественных задач, имеет целью обогатить содержание уроков химии учебным материалом, помочь школьникам понять взаимосвязь успехов современных химических производств с научным наследием, которое содержит фундаментальные работы ученых – химиков прошлого.
Литература:
- Волков В. А., Вонский Е.В., Кузнецова Г. И. Выдающиеся химики мира. – М.: – Высшая школа. – 1991г. – 656 с.
- Исаев Д. С. Творческие задания к уроку обобщения знаний. – Химия в школе – 2006 г – № 9 – С.41 – 43.
- Энциклопедия для детей. – Том 17. Химия – М.: Аванта+ – 2004. – 640 с.
- Больной энциклопедический словарь. ХИМИЯ – М.: Научное издательство «Большая Российская энциклопедия» – 1998 г. – 791с.