Органическая химия: поурочный дидактический материал для учащихся 10-11 классов
Автор: Незамеева Раиса Гароновна
Организация: ГБОУ СОШ № 1143
Населенный пункт: г. Москва
Введение или предисловие: Содержание пособия для учащихся по органической химии включает теоретический материал, доступно и конспективно изложенный, с указанием механизмов соответствующих реакций, приведены таблицы по сравнению свойств некоторых веществ, разбираются примеры решения задач и способы расстановки коэффициентов в окислительно – восстановительных реакциях с участием органических веществ.
К каждой теме предлагаются устные вопросы, позволяющие учащимся определить уровень понимания темы. Также учащимся предлагается 6 вариантов разноуровневых тестовых заданий с ответами и решениями. Такой подход формирует не только систему предметных знаний, но и прививает учащимся навыки самостоятельного получения знаний и адекватной оценки достигнутых результатов интеллектуальной деятельности. При работе с пособием сначала повторите теоретический материал, а затем выполните все задания, начиная с первого уровня и заканчивая заданиями третьего уровня. В случае затруднений найдите решение соответствующего задания. При их составлении были использованы материалы диагностических и тренировочных работ подготовки к ЕГЭ 2010 – 2014 годов.
Пособие по органической химии может быть использовано при проведении уроков химии в 10 – х классах учителями и учащимися, изучающих органическую химию, а также учащимися 11 – х классов при повторении органической химии во время подготовки к ЕГЭ.
Предмет органической химии. Теория строения органических соединений.
Основные положения теории химического строения органических соединений.
1. Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в соответствии с их валентностью. Валентность углерода во всех органических соединениях равна четырем. Атомы углерода могут соединяться не только с другими атомами, но и между собой одинарными, двойными и тройными связями, образуя линейные, разветвленные, циклические цепи (это одна из причин многообразия органических соединений). Порядок соединения атомов в молекуле называют химическим строением. Химическое строение молекулы органического соединения выражают структурной формулой (развернутой или сокращенной). Первичный атом углерода соединен с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, четвертичный – с четырьмя. Валентностью называют число одинарных химических связей, которые атом образует с другими атомами в молекуле. Под числом химических связей понимают число общих электронных пар.
очень громоздки, поэтому пользуются сокращенными структурными
формулами, например, для формулы «А» СН3-СН2-СН2-СН3, а для «Б» СН3-СН(СН3)-СН3.
Структурная формула не показывает пространственное строение молекулы.
2. Свойства (физические и химические) органических соединений зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.
Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав молекул (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но различное химическое строение и разные свойства, называют изомерами.
Явление изомерии также является причиной многообразия органических соединений.
Вещество «А» называют н. бутаном (tкип= -0,50С), а вещество «Б» называют изобутаном, или метилпропаном (tкип = -11,70C). Н. – нормальный, т.е. линейный.
3. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.
Алгоритм составления структурных формул изомеров.
1. Соединить атомы углерода между собой линейно с помощью черточек (каждая из которых заменяет пару электронов и обозначает ковалентную связь). Затем расставить атомы водорода при каждом атоме углерода, с которыми он связан. Для этого надо из четырех вычесть число связей, которые образовал данный атом углерода с другими атомами углерода.
2. Последовательно укоротить цепь на один атом углерода и переставить его к атому углерода основной цепи, начиная со второго атома углерода и до предпоследнего. При этом необходимо следить, чтобы не было повторений, т.к. нумеровать цепь можно слева направо и наоборот, сверху вниз и наоборот в зависимости от того к какому концу главной цепи ближе заместитель.
Для названия углеводородов удобно пользоваться следующим алгоритмом:
1. Найдите главную углеродную цепь:
а) это самая длинная цепь атомов углерода;
б) если в соединении есть кратные связи или заместители, то они обязательно должны быть в главной цепи;
в) в аренах главной цепью является бензольное кольцо.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца:
а) к которому ближе разветвление (если нет кратной связи);
б) к которому ближе кратная связь (при ее наличии).
В бензольном кольце номер 1 получает атом углерода, который имеет первый по алфавиту заместитель, а направление нумерации выберите так, чтобы сумма цифр в названии была наименьшей.
3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель, и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
4. Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода:
а) для предельных -ан;
б) для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями –диен,
с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь (двойная или тройная);
в) для аренов название главной цепи — бензол.
Корни названий главной цепи: С1— мет-, С2— эт-, С3— проп-, С4— бут-, С5 — пент-,
С6 — гекс-, С7 — гепт-, С8 — окт-, С9 — нон-, С10 — дек-.
Например, составу C5H12 соответствуют три изомера:
Упражнение 1. По названию углеводорода «2-метил-3-этилпентан» составьте сокращенную структурную формулу, расставьте атомы водорода, подберите для него один изомер.
Решение:
а и б являются изомерами.
Если валентность атома углерода в органических соединениях постоянна (равна четырем), то степень окисления атома углерода может быть разной. Степень окисления – это условный заряд на атоме в молекуле или кристалле. Его вычисляют, полагая, что все полярные связи имеют ионный характер. Степени окисления атомов в органических веществах следует определять по электронным формулам.
Алгоритм определения степени окисления атома углерода в органических соединениях.
- Составить электронную формулу органического соединения.
- Общие электронные пары отнести к более электроотрицательному (ЭО) элементу.
- Если связи образованы между атомами углерода, то общее число электронов надо разделить пополам.
- Из четырех (валентные электроны атома углерода) вычесть число получившихся электронов – это степень окисления (СО) данного атома углерода.
Пример. Н Н Н СО первого и третьего атомов углерода: 4 – 7 = -3
¨ ¨ ¨ СО второго атома углерода: 4 – 6 = -2
Н : С-3 : С-2 : С-3 : Н
¨ ¨ ¨
Н Н Н
Задания первого уровня.
Первый уровень. Первый вариант. |
Первый уровень. Второй вариант. |
1. Составьте структурные и электронные формулы всех изомеров, отвечающих составу С4Н10, назовите их. 2. Составьте структурную формулу 2,2-диметилбутана. Определите степени окисления всех атомов углерода. |
1. Составьте структурные и электронные формулы всех изомеров, отвечающих составу С5Н12, назовите их. 2. Составьте структурную формулу 2,3-диметилбутана. Определите степени окисления всех атомов углерода. |
Задания второго уровня.
Второй уровень. Первый вариант. |
Второй уровень. Второй вариант. |
1. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С7Н16, назовите их. Для любых трех изомеров составьте электронные формулы. 2. Составьте сокращенную структурную формулу 2-метил-3-этилпентана. Определите степени окисления всех атомов углерода. |
1. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С6Н14, назовите их. Для любых трех изомеров составьте электронные формулы. 2. Составьте сокращенную структурную формулу 2,2-диметил-3-этилпентана. Определите СО всех атомов углерода. |
Задания третьего уровня.
Третий уровень. Первый вариант. |
Третий уровень. Второй вариант. |
1. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С8Н18, назовите их. Для любых трех изомеров составьте электронные формулы. 2. Составьте сокращенную структурную формулу 2,2-диметил-3-этилпентана. Определите степени окисления всех атомов углерода. |
1. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С9Н20, назовите их. Для любых трех изомеров составьте электронные формулы. 2. Составьте сокращенную структурную формулу 2-метил-3,3-диэтилпентана. Определите степени окисления всех атомов углерода. |
Вопросы для устного опроса по теме «Предмет органической химии. Особенности органической химии. Теория строения органических соединений».
- Что изучает органическая химия?
- Особенности строения органических веществ.
- Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
- Что понимают под строением органических соединений?
- Какие вещества называют изомерами?
- В образовании органических веществ помимо углерода и водорода, какие, в основном, элементы принимают участие?
- Чем обусловлено многообразие органических соединений?
- Какое из перечисленных веществ имеют ровно два изомера: 1) С2F6, 2) C2HF5, 3) C2H2F4, 4) C2H6?
- Четвертичный атом углерода соединен с четырьмя: 1) атомами углерода, 2) атомами водорода, 3) углеводородными радикалами, 4) функциональными группами.
-
Что называют валентностью атома и как ее определить?
Что называют степенью окисления атома и как ее определить?
Полный текст пособия см. в приложении.